Orgaz**Villa típica castellana con un atractivo casco urbano, declarado Conjunto Histórico Artístico, con casas blasonadas, escudos tallados y patios típicamente toledanos. Destaca: su plaza mayor con Clásicos soportales, la capilla Parroquial de Santo Tomás, las almenas de su Castillo, el Hospital de San Lorenzo, el Antiguo Ayuntamiento y un pósito o granero.
Tembleque**
Destaca por su bonita Plaza Mayor porticada, con Soportales de madera del S.XVII y su capilla parroquial de estilo gótico y numerosas ermitas.
Consuegra**Su patrimonio monumental, con plazas, capillas y ermitas, adorna sus calles, pero sobre todo destaca la subida a su Cerro Calderico, con sus molinos de viento y su castillo de origen medieval.
Escalona**Villa medieval, donde Su castillo y recinto amurallado, aunque en ruinas, a orillas del río Alberche se convierte en su principal protagonista y nota pintoresca.
Toboso**Todo en Toboso nos evoca a Alonso Quijano, (D. Quijote de la mancha) y su princesa dulcinea.
En su casco urbano sus calles y plazas Albergan, monumentos de interés histórico y artístico, además de numerosos rincones con encanto típicos de las pequeñas villas manchegas.
Destaca: el convento de Trinitarias Recoletas, la Casa de Dulcinea y la portada del convento de Franciscanas.
Oropesa**Villa medieval, monumental e histórica. Destaca: EL Castillo, la Capilla de San Bernardo, la capilla de la Asunción, rodeada de un bello entorno natural , llamado Campo Arañuelo y la Comarca de Oropesa.
